Оскар Кучера с самого раннего детства рос в окружении актеров, режиссеров и около-кинотеатральных людей. Его родители имели самое прямое отношение к киноискусству. Папа – Александр Боголюбов – известный отечественный режиссер художественных и анимационных фильмов. Мама – Татьяна Кучера – главный редактор в Бюро кино-пропаганды.

Оскар закончил ГИТИС, где учился у Давида Ливнева.  После окончания, работал в нескольких московских театрах. Еще будучи студентом последнего курса, устроился работать на радио «Серебрянный дождь» ди-джеем. В течение пяти лет, он активно трудился, придумал и воплотил целую кучу радио проектов, в том числе «Радиорулетку» и «Саундтрек».

Герой фильма «Руд и Сэм» – балагур и нагловатый водитель такси – Оскар Кучера уже до работы в кино был невероятно популярен, особенно у молодежной аудитории.

В 1999 году, его, тогда уже известного ведущего и ди-джея радио «Серебряный дождь», приглашает к себе Руслан Николаев, программный директор «Авторадио».  Оскар вспоминал впоследствии, что  воспринял это предложение практически без колебаний. Для него это была возможность попробовать себя в чем-то новом, выйти из приевшегося образа просто ди-джея на радио. Пять лет отданных «Серебряному  дождю» привели, как он сам выражался, к какому-то застою крови и мысли.

На «Авторадио» Оскар Кучера  стал создателем и воплотил в жизнь проект под названием «Кучерявый вечер». Потом, вспоминая и анализируя, Оскар признается, что совершенно не ожидал подобного интереса к передаче. Изначально предполагалась программа юмористического направления, способная поднять настроение у слушателей. Но, вдруг выяснилось, что слушают ее тысячи людей и многие из них нуждаются в общении. В итоге, появилась, ставшая впоследствии знаменитой, и существующая и поныне «кучерявая тусовка».

Через два года работы на «Авторадио», Оскар Кучера прошел конкурс на вакансию ви-джея на популярном телевизионном канале «Муз – ТВ». Он стал ведущим программы «Сиеста» и сразу же завоевал армию поклонников. Молодежь стала цитировать его фразы и копировать мимику. И все без исключения признавали, что молодой ведущий обладает совершенно невероятной способностью поднимать настроение.