Оскар Кучера невероятно разноплановый человек. Он одинаково уютно чувствует себя и на театральной сцене, где ему довелось сыграть Кая из «Снежной королевы» в театре им. Ермоловой, чеховских персонажей Ивана Васильевича и Анучкина в спектаклях «Предложение» и «Женитьба». У него уже больше двадцати ролей к художественных фильмах и сериалах. Его голосом говорит Зебра Марти из невероятно популярного мультфильма «Мадагаскар» и «Мадагаскар – 2». На его счету премия «Овация» и награда «Знак качества» в номинации «Лучший телеведущий развлекательной программы».

Он начинал карьеру на телевидении, после того, как почти десять лет проработал на радио ведущим и ди-джеем. Его первая программа называлась «Сиеста» и шла на канале Муз-ТВ. Потом он стал ведущим проекта «Ринг», который планировал запустить канал НТВ, к сожалению зрители так и не увидели это игровое шоу. В 2005 году Оскар Кучера становится ведущим проекта «Лжец» все на том же канате НТВ, а через год в 2006г. Ведет суперпопулярное шоу «Народный артист» третий сезон, который транслирует канал «Россия». В 2009 году Оскару предложили роль второго ведущего в программе Топ Гир: Русская версия.

Но и это еще не все достоинства молодого, талантливого артиста. Он прыгает с парашютом, занимается дайвингом, вейкбордингом и сноубордом и имеет разряд кандидат в мастера спорта по легкой атлетике.

Разве могли кино режиссеры не заметить этого молодого человека? В девяностых годах он появляется в эпизоде сериала «Улицы разбитых фонарей», начиная с 2004г.,  участвует в съемках шестого и последующих сезонов сериала «Менты» в роли лейтенанта Порохни. А с 2006 по 2009 год снимается в роли капитана Куренкова в многосерийном отечественном сериале «Солдаты». Кучера часто рассказывает в интервью, что согласился на эту роль, даже не читая сценария, сразу и не раздумывая, потому что сам являлся поклонником этого сериала. Его герой, офицер с большими амбициями и планами на будущее,

Одновременно, кучера активно снимается в художественных фильмах. Сначала его зовут в эпизоды и роли второго плана. Но каждое его появление на экране не остается незамеченным.  Оскар старается не повторяться, ему нравится играть совершенно разные по характеру роли. В блокбастере «Код апокалипсиса» он помощник Дарьи Антон, в приключенческой комедии «Руд и Сэм» разбитной балагур таксист, фотограф Гарик, в фильме «Все могут короли».